The Generational Pattern I’m Breaking through Conversation & Connection

Ashleigh Henry. Your Conversation Pit. Podcast.

Listen to the full episode on AppleSpotify, and Amazon.

There’s so much inspiration to Your Conversation Pit that we’ll talk about over many seasons to come. 

But right now, I just want to dig into everything that we’re meant to talk about today. You read the  episode title, “The generational pattern I’m breaking through conversation and connection”. 

I really want to talk about the deeper stuff of why we are building brands and why we’re building these  creative collections that are going to leave a legacy longer than we will be here. Ultimately, you’ll hear  about this a lot, and it’s kind of a touchy, difficult topic to talk about right now, but we’re about to be  friends on this podcast, so I’m just going to dive in.

I have recently lost my brother in-law who was truly my brother, in every which way. 

His name was Isaiah Henry and at the celebration of his life, I realized even more what we’re doing with all of the brands that we’re building.

You know, my name’s Ashleigh Henry and I have a personal brand attached to that name, but when I  think of that name, I’m just like – that’s the name that my mom chose for me, that my parents chose for me. Of course I’m married, so that’s not my maiden name, but that first name, eight letters, Ashleigh is not spelled the usual way.

And there’s so much connection to your name, the generational patterns behind you, the things that  you’re breaking through in this life, just by being you, just by being the fullest expression of you. And so for Isaiah, sometimes I’ll call him Izza. 

He was the fullest expression of himself, and I had the honor of being his sister for about nine years, andsitting at the celebration of his life, you could just see that he lived the fullest expression of himself. 

And he was constantly in kind of an invisible conversation pit with people. 

We had conversations all the time about film and art and music, of course, but anything that’s  worth living for, we had conversations about. He was a very logical yet emotional individual. It was  just like, he was the perfect median between the two. And to be able to see what this podcast is going  to become just, just about 40ish days from, from his death is insane to me because so much of this  podcast was inspired by Isaiah.

And I never really thought that would be a story I would be sharing with you because essentially this was another brand. 

This was another brand that was going to serve you and point to different things that we have coming  for my personal brand, Ashleigh C. Henry, and of course The Cheetah Company you heard about,  you heard about that. 

And if you know us personally, we’re a marketing and sales firm that helps  female founders to really be able to speak about their brands with confidence and capability, build them  in a timeless and everlasting way. 

So I just thought Your Conversation Pit is another brand to the collection.

Let’s dive on in.

 Some questions to sip over:

  • Where are you struggling with your voice? Like if I asked you to give a monologue about you, your story, who you are, when you’re talking to a brand new stranger. Would you be able to say it clearly and confidently, with your chest? 
  • Where do you feel like your voice has been squelched and squashed?
  • What is the generational pattern that keeps popping up for you in different ways in your life, but is  still like very obvious that there’s something there? 

As a founder, if you’re not editing and auditing your energy, your circle, your company on the  regular, you can kind of get lost of like, I don’t know what’s working, what’s not working.

I don’t know why I don’t feel great every day or why I’m not popping out of bed anymore because I’m like so jazzed about the soul work that I’m doing here. 

Not just like the why, because the why of a company, the mission, the vision, it’s always going to like  tweak and change, but the vibration of why I’m here.

 The soul work I’m meant to do, I’m meant to create immersive spaces of belonging and connection  because I didn’t feel like I belonged as a child, as a soul. 

I was a surprise to my family and I didn’t even know that until I was like 18, 19, but I could feel it. 

I was like, I wasn’t supposed to be here yet. Like we were not ready for Ashleigh. We were not ready for Ashleigh. 

And yet we were, right.

But I knew pretty early on that my goal here is to just help people connect, have conversations that  change their lives, walk away with a smile, or kind of a an experience of like, wow, I’m deeply changed because of that conversation.

So this is Your Conversation Pit and this is a space where it all  comes together.

I don’t believe there’s a hierarchy in conversation. If there is, you’re not in a conversation. You’re in a  power negotiation. And I’ve worked with a lot of people in the last couple of years, both within our team and outside of our team as collaborators, strategic partnerships. 

And I have worked with a lot of mentors and strategists over the years too. And as soon as I recognize  that there’s a hierarchy, I’m just like; oh, I can’t be brand loyal to this. 

I’ve got to have a space where we can be in the same tone, just hanging out and also learning about business and life at the same time. If there’s not a space for me to be loyal to an experience, to  structure and overall purpose of the brand that I’m investing into, I’m just not in and you’re probably not either.

So here’s how to shift, create conversation, and set up  negotiations of power. 

Create space to learn from the other person. If your mentor or someone that you’re investing into isn’t interested in learning from you, and also creating a spotlight for you, where they can feel like you’re allowed to be successful, and there’s no weird threats or envy or whatever it might be, that’s a good  thing. 

If there is, you’re probably evolved like past where you’re currently in and that’s okay, too. 

You will outgrow.

You will outgrow friendships, business relationship, partnerships all the time. 

We’ve done it. We’ve heard our clients do it again. 

We work with folks that are starting from the ground up startups true and true.

I want you to create a space this week to use your gift and your craft in a new way. So first off, what is  your gift and your craft? 

And then how are you squelching it with old emotional guardrails that we can now release because it’s  safe to do so- number one. And number two, you’re now aware of it.

A conversation starter for you:

What’s one way your mind, body, and spirit are feeling disconnected?

I’m excited to hear how that conversation starter goes for you. Use it in life. Use it in business.

Ask the people in your life. And if it feels kind of sticky, kind of weird, kind of forced at first, it’s okay.  We’re just all used to being online and being virtual. So give it a sec, give it a beat and let people just  enjoy the experience of getting into deep conversation yet again.


Listen to the full episode on AppleSpotify, and Amazon.


Ashleigh Henry has been in marketing, sales, and leadership positions for the last decade and it was exhilarating for Ashleigh to climb the retail, corporate, higher education, and start-up ladder holding positions such as Marketing Strategist, Copywriter, Social Media Strategist, Manager, Editor, Co-Editor…until it wasn’t. Alongside her degree, Ashleigh decided to bring all of her experience into the freelancing world until it became clear that she didn’t just want to pay the bills – she wanted to create a company that was foundationally built on cheetah print, legacy-minded marketing, and sexy sales structures that could stand the test of trend and time. The Cheetah Company, founded by Ashleigh, does this for female entrepreneurs through their education, coaching, and consulting services. Learn more about Ashleigh here.

Our website uses cheetahlicious cookies. The recipe is in our privacy policy, just in case you need it.